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英文名：5-Azacytidine,Ladakamycin,Azacitidine
中文名：5-氮杂胞苷,5-氮杂胞嘧啶核苷,氮胞苷,氮杂胞苷,阿扎胞苷
分子式：C8H12N4O5
分子量: 244.21
CAS 编码: 320-67-2
外观: 白色或类白色结晶性粉末
溶解性: 溶于水，在酸和碱中易水解
说明:本品系由微生物(Streptoverticillum ladakanus)所产生的嘧啶核苷类似物，亦可用化学方法合成。
氮杂胞苷L1210、AK小鼠淋巴细胞白血病和ECA等均有明显抗肿瘤作用，是主要作用于S期周期特异性药。其抗肿瘤作用与其他嘧啶类拮抗剂不同，与嘧啶核苷酸代谢并无关系，而是以伪代谢物身份替代胞嘧啶搀入DNA及RNA，干扰DNA、RNA的生理功能而产生细胞毒作用及抗肿瘤作用。近年来更注意到氮杂胞苷可搀人DNA甲基化过程。许多基因的转录功能与嘧啶以甲基化状态密切相关，在整个细胞分裂过程中，通过甲基转移酶的作用，这种甲基化作用始终保持无缺，氮杂胞苷由于可搀入DNA，抑制DNA甲基化，因此影响基因的表达及分化。但是氮杂胞苷并不是影响所有基因的表达，而是对某些基因的表达有影响，对另外一些基因的表达则无影响，原因不明。对这一机制的探讨，亦可能会产生新的治疗上的重要意义。本品静脉注射后，血中半衰期为3～5h，略长于阿糖胞苷，于48H内排出85％的药物。
本品为胞嘧啶核苷类药物，能抑制DNA及RNA的合成，本品皮下注射后吸收良好，与血浆蛋白无结合，在体内通过脱氨迅速被代谢。静注后30分钟，血中原药存留<2％，但其代谢物半衰期为3.5小时，24小时尿中回收代谢物为70%-90%。
Sigma相关产品资料：
Sigma A2385 5-Azacytidine ≥98% (HPLC)
Synonym:Ladakamycin, 4-Amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
CAS Number: 320-67-2
Linear Formula: C8H12N4O5
Molecular Weight: 244.20
Beilstein Registry Number: 620461
EC Number: 206-280-2
MDL number: MFCD00006539
PubChem Substance ID: 24278211
Description
Biochem/physiol Actions Causes DNA demethylation or hemi-demethylation, creating openings that allow transcription factors to bind to DNA and reactivate tumor suppressor genes.
A potent growth inhibitor and cytotoxic agent; inhibits DNA methyltransferase, an important regulatory mechanism of gene expression, gene activation and silencing.
性质
assay ≥98% (HPLC)
mp 226-232 °C (dec.)(lit.)
Gene Information human ... DNMT1(1786), DNMT3A(1788), DNMT3B(1789)
storage temp. −20°C |